この記事は、取引先や社内との打ち合わせ日程をメールで何往復もして決め、決まった予定をExcelの予定表とカレンダーに二重に書き写している中小企業の社長・事務担当の方の、「日程を決めるだけで毎日の時間が細切れに消えていく」という困りごとを解決するために、私がこれまで400社・4,000人の研修で見てきたことをまとめたものです。
結論：日程調整・スケジュール管理の手間は、①候補を出す、②確定する、③カレンダーや予定表に登録する、④前日に知らせる、の4つの工程に分けると、ほとんどを人の手から外せます。まず「予定の正本は1つのカレンダー」と決め、候補出しは相手に空き枠から選んでもらう形（予約ページ）に変え、登録とリマインドは自動にします。AIに任せるのは、依頼メールを読んで候補と返信の下書きを作るところまでで、どの相手・どの用件を優先するかの判断は人が持ちます。
📌ほかの困りごとも含めた全体像は「AIで業務の困りごとを解決する方法｜受講企業に多い10の困りごと別ガイド」で、困りごとに共通する5つのルールと早見表をまとめています。
「日程調整・スケジュール管理」の相談は20件。中身は4つに分かれる
ホリエモンAI学校では、受講企業の社員の方に、自分の業務で面倒なこと・変えたいことを「困りごとリスト」に書いてもらっています。集まった1,705件を似たもの同士でまとめると、「日程調整・スケジュール管理に手間がかかる」は20件で、98種類の困りごとの中で33番目に多いものでした。
20件を一つずつ読むと、「日程調整」とひとことで言っても、困っている場所は次の4つに分かれます。
| 困っているところ | 件数 | 実際に書かれていた声（例） |
|---|---|---|
| ① 相手と日程を決めるまでの往復 | 6件 | 複数人の日程調整が面倒／打ち合わせの設定に手間がかかる／社内の日程調整を自動化したい／面談の日程調整が大変 |
| ② 決まった予定の転記・二重管理 | 5件 | Excelの日程をスケジュールに連動したい／行動予定表の自動入力をしたい／スケジュール管理の転記に手間がかかる／スケジュール表を自動作成したい |
| ③ 管理の仕方が社内でバラバラ | 6件 | スケジュール管理方法が確立していない／カレンダーの運用が統一されていない／全体のスケジュール把握が難しい／スケジュール管理・共有に手間がかかる |
| ④ 予定に合わせた通知・期日の管理 | 3件 | 検査日程の管理を自動化したい／予定に合わせたリマインドを自動化したい／各業務の予定を通知してほしい |
出典：ホリエモンAI学校の受講企業が記入した困りごとリスト（1,705件を98種類にまとめた社内集計、2026年10月時点）。
この表から分かるのは、日程調整の困りごとの半分以上は「相手とのやり取り」ではなく、決まったあとの転記と社内の運用で起きているということです。便利な日程調整ツールを入れても、予定表がExcelとカレンダーの2か所にあり、人によって書き方も公開範囲も違えば、手間は残ります。
なお、採用面接の日程調整は、応募者対応の流れの中で考えたほうが早く片付きます。面接の調整でお困りなら「採用の応募者対応・応募データ管理をAIで自動化する方法」をご覧ください。この記事では、取引先・社内の打ち合わせと、日々のスケジュール管理を扱います。
最初にやること：日程が決まるまでの流れを四角と矢印で書き出す
私たちの研修では、困りごとをいきなりツールで解決しようとせず、まず業務を細かい手順に分解します。日程調整の場合、多くの会社では次のような流れになっています。
［依頼のメール・電話が来る］→［自分のカレンダーと手帳、関係者の予定を見比べる］→［候補を2〜3個書いて返信する］→［相手の都合が合わず、もう一往復］→［決まった予定をカレンダーに入れる］→［会議URLを作って送る］→［社内のExcel予定表にも書き写す］→［前日に念のため連絡する］
1件あたりは数分でも、四角が8つあり、そのたびに作業が中断されます。しかも、どの四角も「人が覚えていて、気付いたときにやる」ことで回っているため、担当者が休むと止まり、転記漏れやURLの送り忘れが起きます。
以前、設備工事の会社から「設備機器が止まったときの対応が大変」という相談を受けたことがあります。私はこのとき、業者への問い合わせ、日程調整、見積もりの取得と承認、修繕のスケジュール決め、修繕、アフターサポート、請求、施主への報告、という流れに分けて、一つずつ自動化するか、AIエージェントに任せるか、ツールを作るかを決めましょう、とお答えしました。日程調整は単独の作業ではなく、こうした業務の流れの途中にある四角の一つです。だからこそ、前後の四角と一緒に書き出すと、どこを人が持ち、どこを自動にすべきかが見えてきます。
書き出した流れを、次の4つの工程にまとめ直します。
［①候補を出す］→［②確定する］→［③カレンダー・予定表に登録する（会議URLも）］→［④前日に知らせる］
このうち、人の判断が要るのは「どの相手・どの用件を優先し、どの枠を出すか」だけです。それ以外は、決まった手順のくり返しです。
4つの困りごと別：手間を外すための決めごと
① 往復が多い：候補を「出す」のをやめ、相手に空き枠から「選んでもらう」
往復が増える一番の原因は、こちらが候補を2〜3個しか出せず、相手の都合と合わないことです。そこで、こちらから候補を書くのをやめ、カレンダーの空いている枠を予約ページとして見せ、相手に選んでもらう形に変えます。Googleカレンダーには「予約スケジュール」という機能があり、Microsoft 365をお使いならBookingsなど、今のカレンダーと同じ派閥の機能から試せます。専用の日程調整ツールを使う方法もあります。私たちも、法人向けの無料相談は日程調整ツールで空き枠を見せ、相談される方に選んでいただく形にしています。
ただし、大切な取引先に予約ページのURLだけを送るのは失礼だと感じる業界もあります。その場合は、AIに依頼メールを読ませ、カレンダーの空き時間から候補を3つ選んで、いつもの文面で返信の下書きを作らせます。送るかどうかは人が決める形にすれば、相手への印象を変えずに、候補を探して文面を書く手間だけを外せます。返信文をうちらしい言葉にするコツは「メール返信・案内文づくりをAIで速くする方法」で説明しています。
社内の会議なら、もっと簡単です。全員が同じカレンダーを使い、空き時間が見える設定にしておけば、「いつ空いていますか」と聞く必要自体がなくなります。社内の日程調整に手間がかかっている会社の多くは、ツールではなく③の運用が原因です。
② 転記が多い：予定の「正本」を1つ決め、ほかは自動で写す
「Excelの行動予定表」と「カレンダー」の両方に同じ予定を書いている会社はよくあります。この場合、最初に決めるのはどちらを正本（最初に書く場所）にするかです。正本を1つにしたら、もう一方は人が書き写すのをやめ、ワークフロー自動化で自動的に写すか、そもそも作るのをやめます。Excelの予定表を印刷して朝礼で配っている会社なら、カレンダーを正本にして、必要なときだけ一覧表として書き出す形にしても十分なことが多いです。
📌同じ内容を複数の台帳に書いている状態の解消のしかたは「二重入力をなくす方法｜「項目×台帳」表と、やめる・1か所にする・つなぐの3つの手」で詳しく説明しています。
③ 運用がバラバラ：カレンダーの使い方を3つだけ決める
「全体のスケジュールが把握できない」という相談の中身を聞くと、紙の手帳の人、個人のスマホのカレンダーの人、会社のカレンダーの人が混ざっていることがほとんどです。この状態では、どんな自動化も途中で止まります。会社として決めるのは次の3つで十分です。
- 使うカレンダー：会社で契約しているもの1つ（Google中心ならGoogleカレンダー、Microsoft 365中心ならOutlook）。個人の手帳やスマホのカレンダーは補助にとどめる。
- 予定名の書き方：「【訪問】会社名／用件」のように、種類・相手・用件の順にそろえる。そろっていれば、あとでAIや自動化が予定を読み取って集計・通知できる。
- 見せる範囲：社内には少なくとも空き時間が見えるようにする。中身を見せたくない予定は「非公開」にする。
どのカレンダーにするかで迷ったら、メールや共有フォルダと同じ派閥にそろえるのが基本です。派閥がそろっていれば、①の予約ページも、④の通知も、追加のツールなしで始められることが多いからです。
④ 通知が漏れる：「誰に・いつ・何を」知らせるかを予定に持たせる
検査日や納品日、打ち合わせの前日連絡を人が覚えて送っていると、忙しい日に必ず漏れます。予定名の書き方がそろっていれば、「【検査】の予定は3日前と前日に担当者のチャットへ知らせる」「【訪問】の予定は前日夕方に相手へ確認メールの下書きを作る」といった決まりを、ワークフロー自動化で組めます。
📌通知を組む前に決めておく5つのこと（きっかけ・宛先・届け先・中身・止める条件）は「期限・フォーム回答・メールの自動通知を仕組みにする方法」でまとめています。
4つの工程を、3つの解決方法のどれで仕組みにするか
ホリエモンAI学校では、書き出した工程を、次の3つの方法のどれで解決するかを、頻度・判断の要否・会社で使っているツールの派閥で選びます。
| 方法 | 向いている工程 | この困りごとでの使い方 |
|---|---|---|
| A ワークフロー自動化 | ③登録、④通知のように、判断が要らず手順が決まっている工程 | 予約ページで予定が入ったら、会議URLを作って予定に貼り、社内の予定表へ写し、前日に相手と担当者へ知らせる |
| B AIエージェント | ①候補出しのように、メールの文章を読んで判断が要る工程 | 日程調整の依頼メールから、用件・参加者・希望の時期を読み取り、カレンダーの空き時間から候補を3つ選んで返信の下書きを作る |
| C コーディングエージェントで自社ツール | 現場ごとの決まりが多く、既製のツールでは合わない工程 | 検査日程や現場の工程と担当者の予定を突き合わせ、自社の決まり（移動時間、同じ日に入れない組み合わせなど）を守った予定表を作る小さなツールを、Claude Codeなどで作る |
私たちが受講企業にこの困りごとの解決例として示しているのは、Claude Codeで、日程調整の依頼メールを受けたらGoogleカレンダー（OutlookカレンダーやNotionカレンダーでもかまいません）の空き時間から候補を3つ選んで返信メールを作り、相手の返事で日時が決まったら、予定とZoom（Google MeetやTeamsでもかまいません）のURLを登録し、前日にリマインドを送る、という形です。
ただし、最初から返信まで全自動にする必要はありません。最初の1か月は「下書きを作るまで」を自動にし、人が確認して送る形で始め、候補の選び方や文面に問題が出なくなってから、社内の会議など失敗しても困らない範囲から自動送信に広げるのが安全です。
今週から始める進め方
- 1週間、日程調整を数える：何件の調整があり、1件に何往復したか、どこに転記したかを書き留めます。①〜④のどこに一番時間が消えているかが分かります。
- 予定の正本と書き方を決める：使うカレンダーを1つ、予定名の書き方、見せる範囲の3つを決めて社内に伝えます。ここまではツールを買わずにできます。
- 予約ページを1つ作る：自分の打ち合わせ用に、今のカレンダーの機能で予約ページを作り、社外との調整の一部で使ってみます。
- 登録とリマインドを自動にする：予定が入ったら会議URLを貼り、前日に知らせるところを、ワークフロー自動化で組みます。
- 候補出しと返信の下書きをAIに任せる：予約ページを使いにくい相手との調整だけ、AIに下書きを作らせ、人が確認して送ります。
日程調整・スケジュール管理についてよくある質問
日程調整はAIに全部任せられますか？
候補を探す、返信の下書きを作る、決まった予定を登録する、前日に知らせる、という手順はAIや自動化に任せられます。一方で、どの相手や用件を優先するか、移動時間をどれだけ見るかといった判断は、最初は人が持つのが安全です。まずは下書きまでを自動にし、人が確認して送る形から始めてください。
日程調整ツールを入れたのに、手間が減りません。なぜですか？
日程調整の手間の半分以上は、相手とのやり取りではなく、決まった予定の転記や、社内でカレンダーの使い方がバラバラなことから生まれています。予定の正本を1つのカレンダーに決め、予定名の書き方と見せる範囲をそろえると、ツールの効果が出やすくなります。
Excelの行動予定表とカレンダーを連動させるにはどうすればいいですか？
最初に、どちらを正本（最初に書く場所）にするかを決めます。カレンダーを正本にして、Excelの予定表はワークフロー自動化で自動的に作るか、必要なときだけ一覧として書き出す形にすると、二重に書く手間がなくなります。両方に人が書く状態を残したまま連動させようとすると、食い違いが起きやすくなります。
まとめ：日程調整は「4つの工程」と「予定の正本」で、人の手から外す
日程調整・スケジュール管理の手間は、①候補を出す、②確定する、③登録する、④知らせる、の4つの工程に分けると、人の判断が要るのは優先順位を決めるところだけだと分かります。まず予定の正本を1つのカレンダーに決めて書き方をそろえ、候補出しは相手に空き枠から選んでもらう形に、登録とリマインドは自動に、予約ページを使いにくい相手とのやり取りはAIに下書きを作らせる形にしていくのが近道です。
「社長や営業の時間が日程調整と予定の書き写しで細切れになっている」「カレンダーの使い方が社内でバラバラで、何から決めればいいか分からない」という状況なら、今の調整の流れを一緒に書き出し、ツールを足さずに運用で解決できること、自動化すべきことを分けるところから進められます。今お使いのカレンダーの機能だけで足りる場合は、その旨を正直にお伝えします。
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